化學(xué)性質(zhì)
中文名喹啉
外文名Quinoline
別名苯并吡啶
分子量129.16
CAS登錄號91-22-5
理化性質(zhì)
無色片狀結(jié)晶或液體。熔點26.48℃，沸點242.2℃（99.1kPa），相對密度1.09101（30/4℃），折光率1.62078（30℃），閃點107℃。能與多種有機溶劑混溶，溶于稀酸。具吸水性，堿性較喹啉強。有類似茴香油和苯甲醚氣味。
能隨水蒸氣揮發(fā)。存放后，顏色發(fā)黃。pKa=5.4，堿性略強于喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點209℃，苦味酸鹽熔點223℃。N上能發(fā)生?；巴榛磻?yīng)，其甲碘化物熔點159℃。親電取代發(fā)生在5位或8位。親核取代發(fā)生在1位。易發(fā)生氧化及還原反應(yīng)。存在于煤焦油中，可用比施勒-納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應(yīng)制取。一些重要的生物堿中含有異喹啉環(huán)。
異喹啉含量(脫水樣)色譜,，%不小于 95 ；水分，%不大于 0.5
物理性質(zhì)
分子量129.16
熔點-15.6 ℃
沸點238.05℃，114℃（2.27kPa）
相對密度1.0929（20/4℃）
折光率1.62683
閃點101℃
化學(xué)性質(zhì)
喹啉是芳香類化合物，遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發(fā)生反應(yīng)。受熱分解放出有毒的氧化氮煙氣。燃燒產(chǎn)生分解產(chǎn)物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
呈弱堿性(20℃ pΚa 4.85)。能溶于酸而成鹽，其苦味酸鹽熔點203~204 ℃。能與鹵代烷反應(yīng)生成季銨鹽。還原時根據(jù)反應(yīng)條件不同可以生成1,2-二氫喹啉和1,2,3,4-四氫喹啉。氧化時，生成吡啶-2,3-二羧酸，再脫去CO2變成菸酸。喹啉在濃硫酸中進行硝化時，3位和5位發(fā)生取代。在乙酸中硝化時可得到3-硝基喹啉。鹵化反應(yīng)通常在3位發(fā)生取代，但在濃硫酸中進行鹵化時，可在5位和8位發(fā)生取代。
理論數(shù)據(jù)
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1.急性毒性 ： LD50：460mg/kg（大鼠經(jīng)口）；540mg/kg（兔經(jīng)皮）
2.刺激性家兔經(jīng)皮：100mg（24h），中度刺激。
3.亞急性與慢性毒性： 大鼠食用含本品0.05%~0.25%的飼料16~40周，出現(xiàn)體重增長減慢，死亡率升高。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性
EC50：52mg/L（48h）（水蚤）
IC50：140mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：72~240
厭氧生物降解（h）：288~960
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：535~3851
光解最大光吸收（nm）：340
空氣中光氧化半衰期（h）：10~99
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率：42.18
2、摩爾體積（cm3/mol）：116.7
3、等張比容（90.2K）：305.2
4、表面張力（dyne/cm）：46.6
5、極化率（10-24cm3）：16.72
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:1
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積12.9
7.重原子數(shù)量:10
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:111
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
貯存方法
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
安全信息
安全術(shù)語
S26：不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。（In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.）
S36：穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o服。（Wear suitable protective clothing.）
S337：戴適當(dāng)手套。（Wear suitable gloves.）
S369： 戴護目鏡或面具。（Wear eye / face protection.）
風(fēng)險術(shù)語
R21/22：吸入，皮膚接觸及若食入有害。吸入，皮膚接觸及吞食有害。
R37/38：對呼吸系統(tǒng)和皮膚有刺激性。刺激呼吸系統(tǒng)和皮膚。
R41：對眼睛造成嚴(yán)重?fù)p害的風(fēng)險。對眼睛有嚴(yán)重傷害。
R68：可能的風(fēng)險不可逆的后果?？赡苡胁豢赡婧蠊奈ｋU。
注意事項
實驗室監(jiān)測方法: 氣相色譜法，參照《分析化學(xué)手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學(xué)工業(yè)出版社
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)：前蘇聯(lián)，車間空氣中有害物質(zhì)的最高容許濃度 0.5mg/m3；前蘇聯(lián)(1975)水體中有害物質(zhì)最高允許濃度 0.5mg/L
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：蒸氣對鼻、喉有刺激性。吸入后引起頭痛、頭暈、惡心。對眼睛、皮膚有刺激性?？诜碳た谇缓臀?。
呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標(biāo)時，應(yīng)該佩戴防毒口罩。緊急事態(tài)搶救或逃生時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學(xué)安全防護眼鏡。
防護服：穿相應(yīng)的防護服。
手防護：戴防化學(xué)品手套。
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用流動清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。必要時進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：患者清醒時給充分漱口、飲水，如發(fā)生嘔吐，使其取側(cè)臥位，防止嘔吐物進入氣管。就醫(yī)。
滅火劑：干粉、霧狀水、二氧化碳、砂土、泡沫。
泄漏應(yīng)急處理
疏散泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，禁止無關(guān)人員進入污染區(qū)，切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學(xué)防護服。不要直接接觸泄漏物，在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減少蒸發(fā)但不要使水進入儲存容器內(nèi)。用沙土、干燥石灰或蘇打灰混合，然后收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗，經(jīng)稀釋的洗水放入廢水系統(tǒng)。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉(zhuǎn)移、回收或無害處理后廢棄。
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。工作后，徹底清洗。工作服不要帶到非作業(yè)場所，單獨存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好衛(wèi)生習(xí)慣。
合成方法
喹啉可從煤焦油的洗油或萘油中提取。萘油餾分和洗油餾分用稀硫酸洗滌，得到硫酸喹啉鹽基溶液，用蒸氣蒸去除中性油等雜質(zhì)，再用堿或氨分解。分離出來的粗喹啉及其同系物經(jīng)脫水后，用高產(chǎn)蒸餾塔精餾，切取沸程為237.5-239.5℃的餾分段，可以得到含喹啉83%、異喹啉15%的粗喹啉。將粗喹啉用濃度為60%的磷酸水溶液處理，冷卻后過濾，即得到喹啉磷酸鹽結(jié)晶。用堿分解后，產(chǎn)品純度為90%-92%。重復(fù)用磷酸處理、重結(jié)晶，可得純度為98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、甘油、硫酸和氧化劑（如硝基苯）一起加熱，經(jīng)環(huán)化脫氫而生成喹啉。
上下游產(chǎn)品信息
表征圖譜
相關(guān)文獻
用途
1、喹啉用于制備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍(lán)色素和感光色素、橡膠促進劑以及農(nóng)藥8-羥基喹啉酮等產(chǎn)品。大鼠口服LD50為460mg/kg。
2、用作有機合成試劑、堿性縮合劑和溶劑。
3、用作分析試劑、溶劑，也用于釩酸鹽及砷酸鹽的分離。
4、制作強心劑，還可用做于酸、溶劑、防腐劑等；醫(yī)藥行業(yè)用于制作煙酸類及8-羥基喹啉藥物；印染行業(yè)用于制取菁藍(lán)色素和感光色素；橡膠行業(yè)用于制促進劑；農(nóng)業(yè)方面用于制作8-羥基喹啉銅等農(nóng)藥。
